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技术资料

DBCO-PEG-TCO二苯基环辛炔-聚乙二醇-反式环辛烯——一种在生物和材料科学研究中具有重要应用价值的生物正交反应试剂

DBCO-PEG-TCO,全称为二苯基环辛炔-聚乙二醇-反式环辛烯,是一种在生物和材料科学研究中具有重要应用价值的生物正交反应试剂。

一、化学结构

DBCO-PEG-TCO由三个主要部分组成:DBCO(二苯并环辛炔)、PEG(聚乙二醇)和TCO(反式环辛烯)。

· DBCO:是一种环炔烃化合物,具有一个高度弯曲的炔键,能够与叠氮化合物(Azides)进行快速的环加成反应。这种反应也被称为应变促进的叠氮炔环加成(SPAAC)反应,具有选择性和生物相容性。

· PEG:是一种中性的、具有生物相容性的亲水性聚合物。它作为连接链,连接在DBCO和TCO之间,提供了灵活性和水溶性,同时增强了整个分子的稳定性和生物相容性。PEG的分子量可以有所不同,常见的如PEG1000、PEG2000、PEG3400、PEG5000、PEG10000等,可以根据具体需求进行选择。

· TCO:是一种环烯烃化合物,具有一个反式双键,能与四嗪(Tetrazines)进行快速的逆电子需求Diels-Alder反应。这种反应无需催化剂,反应速率快,特别适用于生物和材料科学的研究。

二、性质与功能

· 生物正交反应能力DBCO-PEG-TCO结合了DBCO和TCO两种高度反应性的基团,使其能够在复杂的生物环境中实现高效、特异的化学反应。DBCO部分能够与叠氮化物发生无铜点击反应,形成稳定的共价键;TCO部分则能与S-四嗪快速发生Diels-Alder环加成反应,形成稳定的二氢哒嗪键。这些反应具有出色的选择性和生物相容性,可以在不干扰其他生物官能团的情况下进行。

· 水溶性:由于PEG链的存在,DBCO-PEG-TCO具有良好的水溶性,可以溶于水和DMSO、DCM、DMF等常规性有机溶剂。

· 稳定性DBCO-PEG-TCO具有较高的稳定性,可以在不同的pH值和温度条件下保持其结构和功能的完整性。

· 生物相容性DBCO-PEG-TCO具有良好的生物相容性,可以在生物体内应用而不会引起明显的免疫反应或毒性反应。

三、应用

· 药物传递DBCO-PEG-TCO可以作为药物的载体,将药物准确地输送到病变部位,实现定向治疗和减少药物的毒副作用。同时,由于其良好的生物相容性和稳定性,DBCO-PEG-TCO还可以作为长效缓释药物的载体,实现药物的持续释放和治疗效果的持久性。

· 基因治疗DBCO-PEG-TCO可以作为基因传递载体,将基因包裹在其内部,通过靶向作用将基因准确地输送到病变细胞内,实现基因的表达和控制。这为一些遗传性疾病和恶性肿瘤的治疗提供了新的思路和方法。

· 组织工程DBCO-PEG-TCO可以用于构建具有特定功能的生物材料和组织支架。通过与其他生物分子的结合和交联,DBCO-PEG-TCO可以形成具有复杂结构和功能的生物材料,为组织工程和再生医学的发展提供有力的支持。

· 生物分子标记和连接DBCO-PEG-TCO还可以用于生物分子的标记和连接。通过其反应活性基团,可以与特定的生物分子发生反应,实现生物分子的标记、追踪和检测。同时,它还可以作为连接分子,将不同的生物分子连接在一起,形成具有特定功能的复合物。

四、存储与取用

· 存储条件DBCO-PEG-TCO建议存储在-20°C的冷冻、干燥环境中,以保持其稳定性和活性。

· 取用方法:在取用时,应将包装从冰箱中取出,置于干燥器中缓慢升至室温。然后打开瓶盖,取用所需量的DBCO-PEG-TCO。取用后应充入惰性气体,封口膜封口,拧紧瓶盖装入自封袋,并及时放入冰箱中保存。

DBCO-PEG-TCO是一种具有独特化学结构和优良性质的生物正交反应试剂。它在药物传递、基因治疗、组织工程和生物分子标记等领域具有广泛的应用前景和潜在价值。通过合理的应用和优化,可以实现对生物分子的精准操控和调控,为生物医学领域的发展注入新的活力和动力。


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