Crown ether-PEG-DPPS,DPPS-PEG-crown ether,冠醚-聚乙二醇-二棕榈酰磷脂酰丝氨酸
一、基本信息
中文名称: 冠醚-聚乙二醇-二棕榈酰基磷脂酰丝氨酸
英文名称: crown ether-PEG-DPPS
PEG分子量: 500、800、1k、2k、3.4k、5K、8K、10K分子量可选
形态: 固体或粉末, 取决于分子量
溶解性: 溶于大部分有机溶剂
纯度: 95%+
储存条件: -20℃
二、结构解析
1. DPPS (Dipalmitoylphosphatidylserine)
DPPS 是一种磷脂,属于磷脂类脂质的一种。其结构如下:
· 两个棕榈酰基 (Palmitoyl) 部分: 这些是含有16个碳原子的饱和脂肪酸链。每个棕榈酰基通过酯键连接到甘油骨架的sn-1和sn-2位置。
· 磷酸基团 (Phosphatidyl): 连接在甘油的sn-3位置。
· 丝氨酸 (Serine): 一个氨基酸,其氨基通过磷酸基团上的磷原子与之相连,形成了磷脂酰丝氨酸的极性头部。
整体来看,DPPS 的结构可以表示为 1,2-二棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸丝氨酸。
2. 冠醚 (Crown Ether)
冠醚是一类大环多醚化合物,能与多种阳离子形成稳定的络合物。常见的冠醚如18-冠-6能特异性识别并结合钾离子。
3. 聚乙二醇 (PEG, Polyethylene Glycol)
PEG是一种水溶性的聚合物,由重复的氧化乙烯单元组成。其通式为 (HO-(CH_2-CH_2-O)_n-H) ,其中 n 表示重复单元的数量,决定了PEG的分子量。
三、合成与修饰
将冠醚和PEG引入DPPS中,可以通过化学修饰实现。这种修饰通常涉及以下几个步骤:
1. PEG修饰: 通过活性衍生物(如 PEG-琥珀酰亚胺酯)与DPPS的氨基反应,将PEG链共价连接到DPPS的极性头部。
2. 冠醚连接: 利用适当的反应条件将冠醚结构进一步偶联至修饰后的DPPS-PEG分子上。
最终产物即为 crown ether-PEG-DPPS, 具备冠醚、PEG 和 DPPS 各自的特性。
四、理化性质
由于结合了冠醚和PEG,crown ether-PEG-DPPS相比原始DPPS具有以下特点:
· 增强的水溶性: PEG链提高了整个分子的亲水性,使其更容易分散在水相中。
· 特定的离子结合能力: 冠醚赋予了分子识别和结合特定阳离子的能力。
· 降低的免疫原性: PEG修饰通常会减少脂质的免疫原性,延长其体内循环时间。
五、应用领域
1. 生物医学研究: 作为药物载体,利用其良好的生物相容性和特定的离子结合能力,提高药物递送效率。
2. 细胞膜模拟: 在构建人工脂质体或仿生膜时,作为一种重要的组分,研究细胞信号传导和物质运输机制。
3. 材料科学: 作为功能性添加剂,改善材料的润湿性、粘附性和机械性能。
六、相关产品
以下是几种类似的修饰磷脂产品:
· crown ether-PEG-DMPS (冠醚-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰丝氨酸)
· crown ether-PEG-DSPS (冠醚-聚乙二醇-二硬脂酰基磷脂酰丝氨酸)
· crown ether-PEG-DOPS (冠醚-聚乙二醇-二油酰基磷脂酰丝氨酸)
这些产品同样结合了冠醚和PEG,但基础磷脂部分有所不同,适用于各种特定的研究需求。
七、总结
crown ether-PEG-DPPS是一种高度修饰的磷脂分子,集成了冠醚的离子识别能力、PEG的水溶性和生物相容性以及DPPS的细胞膜亲和力。这一独特的组合使其成为生物医学和材料科学研究中的重要工具。