试剂(4E)-反式环辛烯-羟基琥珀酰亚胺酯(4E)-TCO-NHS ester的基本介绍

(4E)-TCO-NHS ester，也被称为(4E)-反式环辛烯-羟基琥珀酰亚胺酯，是一种重要的化学试剂。

一、基本信息

· CAS号：1191901-33-3

· 英文名称：(4E)-TCO-NHS ester

· 中文名称：(4E)-反式环辛烯-羟基琥珀酰亚胺酯

· 分子式：C13H17NO5

· 分子量：267.28

二、物理性质

· 外观：通常为固体或粉末形式，颜色多为白色，具体形态可能受PEG分子量影响。

· 溶解性：溶于大部分有机溶剂，如DCM（二氯甲烷）、DMF（N,N-二甲基甲酰胺）、DMSO（二甲基亚砜）等，同时在水中也表现出较好的溶解性。

三、化学性质

· 结构特点：该化合物由(4E)-反式环辛烯（TCO）基团和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯活性末端组成。TCO基团作为亲双烯体，能够参与逆电子需求Diels-Alder环加成反应；NHS酯则是一种常用的活性酯，能够与伯胺基团发生酰胺化反应。

· 反应活性：TCO-NHS ester能够通过其NHS酯末端与含有伯胺基团的生物分子（如蛋白质、肽类等）发生反应，形成稳定的酰胺键。同时，TCO基团也能与含有四嗪基团的化合物发生反应，实现生物分子的特异性偶联。

四、应用领域

· 药物开发：用于药物的标记和追踪，以监测药物在体内的分布和代谢情况。

· 生物成像：作为成像探针的组成部分，用于细胞和组织的成像研究。

· 蛋白质相互作用：在蛋白质-蛋白质相互作用研究、蛋白质-抗体结合等领域发挥重要作用。

· 表面修饰：用于生物材料或医疗器械的表面修饰，提高其生物相容性和功能性。

五、注意事项

· (4E)-TCO-NHS ester仅用于科研，不可用于医疗、食用或其他非科研目的。

· 在使用过程中，需要严格控制反应条件，如温度、pH值和反应时间，以确保连接效率和产物的质量。

· 储存时，应在干燥、避光和低温条件下保存，以保持其稳定性和活性。

(4E)-TCO-NHS ester作为一种重要的化学试剂，在生物医学、材料科学及纳米技术等领域具有广泛的应用前景。