Dlin-MC3-DMA┃渝偲科普┃DLin-MC3-DMA/CAS号1224606-06-7/可电离阳离子脂质
一、基本信息与命名
Dlin-MC3-DMA,中文名称为4-(N,N-二甲基氨基)丁酸(二亚油基)甲酯,英文全称为(6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriacont-6,9,28,31-tetraene-19-yl 4-(dimethylamino)butanoate,CAS登记号为1224606-06-7。该化合物分子式为C43H79NO2,分子量642.09,外观为无色至淡黄色油状液体。其常见写法包括DLin-MC3-DMA、D-Lin-MC3-DMA、Dilinoleyl-methyl-4-dimethylaminobutyrate等,在学术文献及工业应用中均有广泛使用。
二、分子结构特征
Dlin-MC3-DMA的分子结构可分为三个功能区域。头部基团为含叔胺的极性区域,其pKa值约为6.44,赋予该脂质在生理pH下的电中性特征以及在酸性环境中的质子化能力。连接键采用酯键结构,相较于早期醚键脂质,酯键在体内更易被酯酶水解,提升了材料的生物降解性。尾部基团由两条亚油酸链(顺式-9,12-十八碳二烯酸)构成,提供必要的疏水性,同时不饱和双键的存在增强了脂质膜的流动性。
三、理化性质与溶解性
该脂质在常温下为油状液体,密度约为0.886 g/mL。其溶解性特征表现为不溶于水,但易溶于DMSO、甲醇、乙醇及氯仿等有机溶剂。在DMSO中的溶解度可达90 mg/mL,在乙醇中溶解度约为50 mg/mL。由于分子中含有多个不饱和双键,该脂质对氧化降解较为敏感,光照条件下亦可能发生光降解,因此储存需在-20℃避光、惰性气体保护条件下进行。
四、在脂质纳米颗粒中的应用
Dlin-MC3-DMA作为可电离阳离子脂质,是构建脂质纳米颗粒(LNP)的核心组分之一。在LNP体系中,该脂质通常与结构脂质(如DSPC)、胆固醇及PEG化脂质(如PEG2000-C-DMG)协同使用。其在酸性制备条件下带正电,通过静电作用高效封装核酸分子;在生理环境中呈中性,降低免疫原性;在内体酸性环境中再次质子化,促进内体逃逸。这一pH响应特性使其成为核酸递送研究中的优选材料。
五、储存与使用注意事项
Dlin-MC3-DMA应储存于-20℃干燥环境中,避免反复冻融。配制储备液时建议使用DMSO或乙醇作为溶剂,并用惰性气体吹扫以排除氧气。操作过程中应避免与强酸、强碱及强氧化性物质接触。该材料纯度通常要求达到98%以上,可通过核磁共振(NMR)、高效液相色谱(HPLC)及质谱(MS)等手段进行结构确证与纯度检测。
【重要提示】本材料仅限科研用途,相关实验应在具备相应资质的实验室中开展,严禁用于人体。
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