CY5.5-NH2┃渝偲科普┃荧光染料CY5.5标记氨基/CY5.5修饰氨基/CY5.5偶联氨基/花菁素5.5-氨基
中文名称:花菁素5.5-氨基
英文名称:Cyanine5.5-Amine(CY5.5-NH2)
化学结构与性质特性
CY5.5-NH2属于长波段近红外花菁素类染料,其核心结构由两个异吲哚环通过七亚甲基桥链共轭连接,形成高度延伸的π电子体系。末端引入的伯氨基(-NH2)作为反应性基团,可与羧基、活性酯或醛基等官能团发生共价偶联。该染料具有优异的光学特性:激发波长位于近红外光区,发射波长穿透力强,可有效减少生物组织自发荧光干扰;量子产率高且光稳定性优异,荧光信号在长时间光照下仍能保持稳定。根据修饰类型,CY5.5-NH2可分为脂溶性与水溶性两种形式:脂溶性版本通过烷基链修饰增强疏水性,适用于脂质膜嵌入;水溶性版本通过磺酸基团(-SO₃⁻)修饰提高分散性,可直接溶解于水性缓冲液。
合成路线与机制
CY5.5-NH2的合成采用模块化策略,以功能化氮杂吲哚衍生物为起始原料。首先,两个氮杂吲哚单元在碱性条件下与戊二烯醛衍生物发生缩合反应,形成七亚甲基桥链连接的共轭核心结构。随后,通过选择性引入连接臂(如己基或己酰胺基链),在特定位置预置受保护的氨基前体(如叔丁氧羰基保护的氨基)。最后,经温和酸处理脱保护,释放出活性伯氨基,完成目标分子构建。合成过程中需严格控制反应条件,避免破坏共轭体系或引发副反应。纯化步骤通常采用高效液相色谱技术,结合核磁共振与质谱分析确证产物结构与纯度。该路线通过前瞻性分子设计,实现了氨基的高效、定点引入,同时最大限度保留了荧光发色团的完整性。
注意:仅用于科研,不能用于人体实验。
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