「重庆渝偲」DSPE-PEG-NH2/二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-氨基/DSPE-PEG-氨基/磷脂-聚乙二醇-氨基
中文名称与化学组成
DSPE-PEG-NH2(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-氨基)是一种由疏水性磷脂、亲水性聚乙二醇(PEG)及末端伯胺基团(-NH2)通过共价键连接而成的功能化分子。其结构中,DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺)提供疏水锚定能力,PEG链段赋予水溶性与生物惰性,氨基基团则作为活性反应位点,实现分子偶联与功能扩展。
化学特性与反应活性
DSPE-PEG-NH2的化学特性源于三部分协同作用:
DSPE尾部:两条C18饱和脂肪酸链赋予分子强疏水性,可稳定嵌入脂质双层或胶束疏水核心,形成自组装结构。其相转变温度约55℃,影响膜流动性与稳定性。
PEG链段:柔性高分子链通过酰胺键连接DSPE与氨基,提供水化层,减少非特异性蛋白吸附,延长体系循环时间。PEG主链化学惰性,可在反应条件下保持分子稳定。
氨基基团:作为亲核位点,可与羧基(经EDC/NHS活化)、异硫氰酸酯或醛基反应,形成稳定酰胺、脲键或亚胺(Schiff base)连接。氨基还可进一步修饰为马来酰亚胺、叠氮或炔基,拓展点击化学或巯基特异反应。
合成路线与机制
DSPE-PEG-NH2的合成通常采用两步法:
DSPE-PEG前体制备:DSPE的羟基与PEG羧酸基团在催化剂(如DCC/DMAP)作用下脱水缩合,形成DSPE-PEG酯键连接体。或直接使用氨基修饰的PEG前体(如NH2-PEG)与DSPE反应。
氨基功能化:通过乙二胺等胺类试剂与活化PEG末端羧酸反应,引入伯胺基团;或利用叠氮-炔烃点击化学将氨基前体偶联至PEG末端。产物经透析或凝胶色谱纯化,去除未反应试剂及副产物。
主要用途
DSPE-PEG-NH2凭借其两亲性与化学活性,在多个领域展现应用潜力:
纳米载体修饰:作为自组装试剂,掺入脂质体或胶束制备过程,形成表面氨基修饰的纳米颗粒。PEG链提供隐身特性,氨基基团用于偶联靶向配体(如叶酸、半乳糖胺)或荧光探针,实现功能化调控。
生物分子偶联:通过氨基与羧基化抗体、多肽或核酸反应,构建稳定展示体系,用于分子识别、成像或催化。例如,与FITC、TRITC等染料偶联,实现脂质体荧光标记。
表面功能化:修饰金纳米颗粒、量子点或磁性粒子表面,形成PEG保护层,氨基末端进一步偶联生物识别分子,实现表面特异识别与功能调控。
生物界面工程:与其他磷脂共混形成稳定双层膜,用于模拟细胞膜结构或改性固体表面,构建生物传感器、电化学检测界面及人工细胞膜模型。
DSPE-PEG-NH2通过磷脂、PEG与氨基的模块化设计,实现了自组装能力、生物相容性与化学修饰性的统一,为纳米技术、生物传感及分子工程领域提供了关键工具,其应用前景值得深入探索。
注意:仅用于科研,不能用于人体实验。
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