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DiR标记氨基 | 渝偲 | DiR-NH2 | DiR-氨基 | 功能化花青素染料DiR-NH₂:从分子结构到多领域应用

DiR-NH2(二乙基氨基羰花青染料-氨基)是一种氨基功能化的近红外花青素荧光染料,具有典型的聚甲炔链结构和末端活性氨基修饰。作为DiR染料的衍生物,它不仅保留了母体化合物优异的近红外荧光性能,还因氨基的引入而显著增强了分子可修饰性,使其成为生物标记、分子成像和功能材料开发等领域的重要工具分子。

分子结构与基本特性

DiR-NH2属于花青素类近红外荧光染料,其母体结构DiR由两个吲哚环通过聚甲炔链(-CH=CH-n连接,并修饰有二乙基氨基团以增强溶解性和荧光效率。与DiR相比,DiR-NH2在分子末端引入了氨基(-NH2)官能团,使其具备以下特性:

近红外荧光特性:激发和发射波长位于近红外区域(通常>700 nm),可有效减少生物样本的自发荧光干扰,提高信噪比。

氨基反应活性:氨基可与羧基、醛基、活性酯等基团发生缩合反应,便于与蛋白质、核酸、聚合物等分子共价偶联。

脂溶性与两亲性:DiR-NH2具有一定的脂溶性,可嵌入细胞膜结构;通过化学修饰(如磺酸化)可调节其水溶性,以适应不同实验需求。

光物理与化学活性

DiR-NH2的光物理性质使其在荧光标记和成像中表现突出:

高摩尔消光系数和量子产率:在近红外区具有较强吸收和发射能力,适合低浓度检测。

光稳定性:相较于可见光区染料,近红外荧光受光漂白影响较小,适合长时间动态观测。

环境敏感性:其荧光强度可能受溶剂极性、pH值或局部微环境影响,可用于微环境探测。

此外,氨基的引入赋予DiR-NH2化学修饰灵活性,使其能够通过酰胺化、希夫碱反应等方式与生物分子或纳米材料结合,构建多功能探针。

应用研究

1)生物标记与成像

DiR-NH2可用于细胞膜标记、分子追踪及三维成像。其近红外发射特性减少组织散射,适用于深层样本观测。氨基修饰使其能与靶向分子(如抗体、多肽)结合,实现特异性标记。

2)功能材料开发

在材料科学中,DiR-NH2可作为荧光基团嵌入高分子、脂质体或纳米颗粒,用于制备光学传感器或功能性涂层。

3)分子相互作用研究

DiR-NH2的荧光特性可用于研究分子间相互作用,如蛋白质-配体结合、膜动力学等。其氨基还可作为反应位点,参与仿生体系的构建。

总结与展望

DiR-NH2作为一种功能化近红外荧光染料,兼具优异的光学性能和可修饰性,在多个科研领域展现出广阔潜力。未来研究可进一步探索其与新型材料的结合方式,优化其稳定性和生物相容性,以拓展其在高端成像和智能材料中的应用。

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