（4E）-TCO-NHS ester——一种具有独特化学性质和广泛应用价值的化学试剂

（4E）-TCO-NHS ester，也被称为（4E）-反式环辛烯-羟基琥珀酰亚胺酯，是一种重要的化学试剂，在生物医学、材料科学及纳米技术等领域有着广泛的应用。

一、基本信息

· CAS号：1191901-33-3

· 英文名称：（4E）-TCO-NHS ester

· 中文名称：（4E）-反式环辛烯-羟基琥珀酰亚胺酯

· 分子式：C13H17NO5

· 分子量：267.28

二、物理性质

· 外观：通常为固体或粉末形式，颜色多为白色，具体形态可能受生产条件和纯度的影响。

· 溶解性：溶于大部分有机溶剂，如二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等，同时也溶于水。

三、化学结构

（4E）-TCO-NHS ester的化学结构主要由两部分组成：

· 反式环辛烯（TCO）：具有双键的八元环结构，其中双键的构型为反式（E型）。这种结构使得TCO能够与四嗪（tetrazine）类化合物发生高效的逆电子需求Diels-Alder环加成反应，这种反应在生物正交化学中非常有用。

· N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS Ester）：是一种常用的活性酯，能够与伯胺基团发生酰胺化反应，形成稳定的酰胺键。

四、反应活性

（4E）-TCO-NHS ester的反应活性主要体现在以下几个方面：

· 酰胺化反应：其NHS酯末端能够与含有伯胺基团的生物分子（如蛋白质、肽类等）发生反应，形成稳定的酰胺键。

· 逆电子需求Diels-Alder反应：TCO基团能与含有四嗪基团的化合物发生反应，形成稳定的二氢哒嗪键，实现生物分子的特异性偶联。

五、应用

· 生物医学：用于药物的标记和追踪，以监测药物在体内的分布和代谢情况。还可以用于蛋白质修饰、抗体偶联以及生物分子的特异性识别等领域。

· 材料科学：在配体、多肽合成载体、接枝聚合物化合物以及新材料研究等方面具有潜在的应用价值。

· 纳米技术：可用于构建纳米颗粒、纳米线等纳米结构，以及用于纳米材料的表面修饰和功能化。

六、存储条件

（4E）-TCO-NHS ester应在-20°C的黑暗中储存，避免长时间暴露在光线下，以确保其稳定性和活性。

（4E）-TCO-NHS ester是一种具有独特化学性质和广泛应用价值的化学试剂。其独特的结构使得它能够与多种生物分子发生特异性反应，从而在生物医学、材料科学及纳米技术等领域展现出巨大的应用潜力。